YC Investor School – Day 1: 벤처 투자는 왜, 그리고 어떻게 하는가

YC (Y Combinator) 에서 Investor School 이라는 온라인 공개강의(MOOC)를 열었는데 운 좋게 직접 YC 사무실에서 수업을 들을 수 있는 기회를 얻게 되었다. 4일 동안 스타트업 투자에 관심 있는 엔젤 투자자들을 대상으로 투자 철학, 기본 원칙, 주의할 점, 트렌드 등에 대해 강의를 하고 투자자들 사이에 네트워킹을 할 수 있는 자리였다. 멋 모르고 집어 넣은 몇 천 만원 상당의 투자금을 얼마전에 날려먹은 (😭) 아주 슬픈 사건도 있고, 예전 글에서도 밝혔듯이 나의 커리어 중 언젠가는 벤처 투자자가 되고 싶은 마음이 있기에 바쁜 와중에도 무리해서 시간을 내어 열심히 수업을 들었다.

MOOC 강의라 수업 모든 내용이 공개되어 있는 상태에서 내가 블로그를 통해 강의 내용을 재탕해서 옮겨 놓는 것은 의미가 없고, ‘실리콘밸리 전설들의 수다: Masters of Scale’ 처럼 개인적으로 주요하다고 느낀 점만 짧게 요약하고, 그 위에 내가 느꼈던 점과 비디오로 제공되지 않은 Q&A 및 토론 내용들을 정리해 본다.

Day 1 강사 Geoff Ralston (YC Partner)
Sal Altman (YC President)
Kirsty Nathoo (YC Partner)
Carolynn Levy (YC Partner)

스타트업에 투자하는 이유

제프와 샘 모두 청중에게 스타트업에 투자하는 이유가 혹시 돈을 많이 벌기 위한 것인지 질문을 하였다. 200명 가까이 되는 청중 중 극히 소수만 손을 들었다. 전문 투자자가 아닌 내가 이 때 든 생각: ‘아 이런 위선자들! 투자자가 투자 수익이 목표가 아니라는 것이 상식적으로 말이 안되지!’ 그러다가 샘 알트만과 (다음 날) 마이클 사이벨이 말한 내용들을 며칠 동안 곱씹어보니 ‘스타트업 투자는 물론 돈이 벌리지 않으면 하지 않겠지만, 돈을 버는 것 못지 않게 중요한 중요한 기준과 가치들이 있구나’로 개인적인 결론을 내리게 되었다. 샘 알트만에 의하면 그런 중요한 것들의 예는 다음과 같다:

  • interesting, energizing, fun (흥미롭고, 힘이 나고, 재밌다)
  • help shape the future (미래를 여는데 도움이 된다)
  • sometimes you make a big return (가끔씩 대박이 난다)
  • really satisfying (개인적인 만족감이 높다)
  • the people you’re around (스타트업에 있는 사람들은 대체적으로 긍적적이고 에너지가 넘치는데, 이들과 함께 할 수 있다는 것)
  • humbling, get used to getting wrong (겸손의 미덕을 배울 수 있다. 아주 자주 내가 ‘틀렸음’을 인정하게 된다…)
  • but you learn a lot (… 그러나 그런 실패들을 통해서 너무나 배우는 것들이 많다)

Power law

샘 알트만은 스타트업 투자는 power law (멱함수/제곱함수의 법칙?)의 마음 가짐을 가져야 한다고 강하게 주장한다. 이는 즉 제일 좋은 투자 한 건이 나머지 모든 투자의 결과의 합 보다 훨씬 더 좋아야 한다는 것이다. 매번 삼진을 당해도 한 번 홈런을 치는 것이 계속해서 안타를 치는 것 보다 백 배 낫다는 것이 그의 주장. Moneyball의 ‘안타의 법칙’이 야구 및 프로 스포츠계에 혁명을 일으켰는데 샘은 이와 정 반대의 주장을 하는 것이다. 그 이유는 초기 스타트업 투자의 성공 기준이 ‘실패율’이 아닌 ‘가장 큰 성공의 규모’이기 때문이라고. 야구에 비유하자면 삼진/아웃 최소화 (= 출루율을 높임)가 목표가 아니라 아웃이 아닐 때의 야구공의 비거리가 목표인 것이다.

샘은 이런 power law가 적용되는 게임에서는 ‘무엇이 잘못될 수 있을까?’라고 고민하며 투자를 심사하는 것 보다 ‘이게 만약 된다면 얼마나 클 수 있을까?’ 라고 묻는 것이 더 맞는 것 같다고 조언한다. 실증적인 데이터로 YC가 1,600개의 회사에 투자했는데 가장 잘 나가는 5개의 회사가 YC 투자 포트폴리오 회사 가치의 2/3 을 차지한다고. 그리고 이런 power law를 실현시키는 회사들을 찾기 위해서 YC는 open network를 지향 한다고 한다 (= 그 누구나 YC 홈페이지 가서 지원을 할 수 있고, 파트너들은 그 서류들을 차별하지 않고 심사한다).

Don’t care about other investors 다른 투자자의 결정에 흔들리지 말것

Power law와 더불어 또 중요한 투자 원칙은 다른 투자자들의 말에 휩쓸리지 말라는 것. 샘은 그의 경험상 가장 좋은 결과를 가져온 투자들은 다른 투자자들이 바보같은 아이디어라고 생각해서 거들떠 보지도 않았던 것들이라고 한다. 여기서 중요한 것은 무조건 남들과 반하는 결정을 하라는 것이 아니고 (= 이것은 그냥 헷지펀드) 자신이 가진 투자 원칙을 확고히 하고 그 기준에 따라 줏대 있게 행동하라는 것이다. 어느 유명한 사람이나 기관이 투자한다는 사실이 어짜피 실패율이 높은 상황에서 수십 배 더 높은 성공 확률로 바뀌는 것도 아닐 뿐더러, 이런 결정에 생각없이 따라간다는 것은 궁극적으로 자신의 돈과 의사결정을 외주해 버리는 꼴이기 때문에 투자자로써 발전할 수 없는 것이다.

유니콘 회사를 찾아내는 법

샘 알트만에 의하면 많은 투자자들이 좋은 회사를 싸게 투자할 수 있는 방법을 찾는데 집중하는 모습을 종종 보는데, 이것은 바로 ‘penny smart, but a pound foolish (소탐대실)’의 전형적인 예라고. 그는 모든 노력을 좋은 회사를 찾는데 집중하고 발굴 후 어떻게던 투자자로써 같이 갈 수 있는 기회를 얻는게 가장 중요하다고 강조한다. 샘은 이런 power law를 실현시키는 유니콘 회사들을 찾기 위해 다음과 같은 기준을 사용한다고 한다. (참고 추후 포스팅을 통해 투자자마다 기준과 철학이 매우 다름을 알 수 있을 것이다):

  • 회사: 회사가 $10B (100억 달러)의 가치가 있을 것 같음. 만약 이렇다면 다른 기준들이 딱히 필요 없음 — 이런 갑오브갑 유니콘이 될 정도의 확신이 드는 경우는 너무나 드물기 때문에 이 기준 하나로도 충분하다는 뜻.
  • 창업자: ‘위대한’ 창업자 기질을 가진 사람들 위주로 선정. 샘의 투자 포트폴리오에서 그냥 그런 창업자들이 멋진 결과를 만들어 낸 적이 없다는 경험을 통해 이런 결론을 내었다고 한다. ‘위대한’ 창업자 기질에 여러가지를 포함할 수 있겠지만 그 중 가장 중요하다고 생각되는 세 가지는 의사소통 능력, 빠른 실행 능력, 그리고 창업자들 자신들이 발전하는 속도.
  • 시장: TAM (total addressable market)으로 표현되는 시장의 크기 보다 시장의 성장 속도를 더 중시. YC 파트너들이 TAM에 대해 질문할 때는 보통 10년 후 그 시장의 크기를 묻는 것이라고. 시장의 성장 속도와 미래에 대한 예측과 신념을 가지기 위해서 VC 들도 창업자 못지 않게 (혹은 더) 독립적인 사고 능력을 가지는 것이 중요하다고 한다. (위에 다른 투자자의 결정에 흔들리지 말라는 이유도 이 맥락)

진짜와 가짜 트렌드를 구분하는 능력

투자자로서 가장 안좋은 투자는 유행에 휩쓸려 거품이 꺼졌을 때 투자금만 탈탈 털리고 교훈도 하나 얻지 못하는 경우이다. 이런 가짜 트렌드를 구분하는 방법으로 YC는 실제로 사용자들이 (비록 사용자가 적더라도) 제품과 서비스를 이용하고 사랑하고 회자 하는가를 평가한다고 한다.

  • 좋은 아이디어는 대부분 처음엔 나쁜 아이디어 처럼 들린다. (레딧, 드랍박스, 에어비앤비 등)
  • 위대한 제품은 궁극적으로 어느 순간에 사람들의 입소문을 타게 되어 있다.
  • 선형적인 사고에 익숙한 인간들은 지수함수 같은 폭발적인 성장은 머리속에서 상상이 잘 안된다. 꼭 모델을 돌려봐라.
  • 사용자 규모가 커질수록 더 견고해지고 품질이 좋아지는 제품인지 생각해보라.
  • 지금 소비자들이 보이는 행동 보다 조금씩 이동하는 소비자 행동 패턴을 (shifting consumer behavior) 남 보다 미리 읽는 것이 중요하다.

여기서 다시 한번 확실히 느낀 것은 벤처 투자는 지금 어느 현상을 멋지게 분석해서 계량적, 논리적, 그리고 합리적인 의사결정을 하는 것 보다 미래에 ‘what it could be’에 대한 창업자의 비전이 투자자가 지금 현상을 통해 느껴지는 변화의 물결과 맞았을 때 이루어지는 부분이 더 크다는 것.

샘과의 unofficial Q&A: 왜 VC의 삶을 사는가

수업이 끝나고 선생님(?)들에게 개인적으로 질문을 할 수 있는 시간이 있었는데 나는 샘 알트만에게 왜 성공적인 스타트업을 일궈낸 사람으로써 왜 다시 새로운 스타트업을 시작 하지 않고 투자자의 길을 선택 했는지를 물었다. 사족으로 내가 샘 알트만이 성공적인 스타트업을 창업 했었다는 사실을 알게된 경우는 십수 년 전 대학원 다닐 시절. 그 당시 샘 알트만은 학부생이었고 그의 스타트업 Loopt에 관련된 이메일을 학교 단체 이메일을 통해 종종 받곤 했었다. 나는 그 때 제일 ‘핫’ 했던 반도체 기업인 인텔과 AMD에 취업하고 싶어 나머지 회사는 무슨 일을 하는지 관심 조차 주지 않았던 상황. 당연 대기업도 아닌 그냥 어떤 어린 친구가 만든 Loopt라는 회사의 이메일은 스팸 처리 하듯이 읽지도 않고 이메일을 지우기 바빴는데 나중에 $43M 으로 엑싯했다는 소식을 듣고 헐~ 했다는…-_-; (난 역시 안돼 ㅠㅠ)

Q (Andrew): Sam, you’ve had a successful career as an operator. What has led you to become an investor and not continue to pursue a life of a serial entrepreneur?

A (Sam): Being an operator is really really really exciting. It’s really fun. But the lifestyle of a VC is much better for me. I can take vacations, and not try to kill myself to save the company. (회사를 운영하는 것은 너무 너무 너무 흥분되고 재밌어요. 그런데 투자자의 삶이 질이 저한테 더 좋게 느껴졌어요. 휴가도 갈 수 있고, 사활을 걸고 미친듯이 일하지 않아도 되거든요.)

음… 너무 솔직한 샘-_-. 그럼 나도 당장 투자자가 되고 싶네??? ㅋ

…to be continued with Day 2 notes

수업 자료

 

YC W17 모음집

더 이상 새로운 아이디어가 없다고 생각될 때 ‘이런 문제도 있지!’, ‘이렇게 해결할 수 있지’ 라고 미래를 제시해 주는 회사들을 발견할 때 나는 희열과 자극을 느낀다. 이런 느낌을 가장 강하게 받을 때가 바로 3월 말, YC가 데모데이를 할 때 이다. 올해도 역시 데모데이를 마치고 공개된 YC 출신 회사들을 보면서 ‘아 멋진 친구들!’ ‘이런 이런 멋진 일을 하는 회사가!’ 라는 감탄사를 연발하였다.

올해 회사들을 보면서 느낌 점:

  • 아프리카, 인도, 그리고 남미를 겨냥한 회사들의 약진이 돋보임
  • B2B 회사가 절반 이상. 역시 돈은 벌려면 B2B! (B2B는 SI가 아닙니다!)
  • 인공지능을 이용하는 회사가 15% 정도
  • 핀테크의 붐이 지나간 것 같은데, 그래도 핀테크 회사 비율이 15% 정도
  • 숨고, 그리고 Simple Habit 축하드리고 멋진 성장을 기원합니다!

아래는 미국 매체를 통해 수집한 YC W17 회사 정보 및 간단한 요약 및 정리. B2B, AI, FinTech쪽에 관심이 있어서 관련 있는 회사를 태깅함. (마음대로 주석을 달 수 있으니 feel free to share, use, and comment!)

YC W17 회사 목록 구글닥 바로가기 링크

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스타트업 창업자들이 시간 낭비하는 것들…

https://www.pexels.com/photo/man-in-white-shirt-using-macbook-pro-52608/

Y Combinator는 월요일마다 Monday Morning Macro라는 이메일 소식지를 출간한다 (예전 포스트 참고). 연말연시 직원들이 많이 휴가를 가서 그런지 소식지 내용이 지난 여름에 개최한 ‘Startup School’이라는 이벤트 우려먹기 였는데, 집 앞에서 한 이벤트임에도 가보지 못한 나로써는 재탕임에도 ‘앗싸~’ 하고 읽어 내려갔다.

내용은 Startup School에서 YC 파트너들이 답변한 스타트업 관련 질문들. 그 중에서도 여섯번 째 질문이 가장 눈에 띄었다.

What kind of things do new founders waste time on?
새로운 창업자들이 가장 시간 낭비하는 것들이 무엇인가요?

세 명의 YC 파트너들이 이 질문에 대해 답변과 조언을 하였는데, 요점은 다음과 같다.

Kirsty Nathoo

  • 초기 삽질 예
    • 괴상한 의결권 구조
    • 이상한 주식 / 옵션 부여 일정
    • 어느 모르는 회사가 자신들의 아이디어를 훔칠까봐 걱정하고 쓸데 없이 보호하는 행위
  • 조언
    • Keep it all simple (복잡하게 생각하지 말고 단순하게 가라). 나중에 커졌을 때 문제 생기면 변호사가 다 해결해 준다.

Jared Friedman

  • 초기 삽질 예
    • 자신의 아이디어를 비밀스럽게 다루고 혹시 누설되면 100개의 경쟁사 및 유사 제품이 나올까봐 두려워 하는 것
  • 조언
    • 보통 당신의 아이디어를 상대방에게 알려주면 100명에 100은 고개를 갸우뚱 하며 ‘응? 뭐… 그래’ 라고 시큰둥하게 대답할 것이다. 오히려 당신의 아이디어에 관심을 가져 줄 수 있는 사람을 찾도록 하라 — 그들은 당신에게 매우 소중한 피드백을 제공할 사람일 수도 있다.

Adora Cheung

(Jared가 언급한 경쟁에 대해서)

  • 경쟁사들이 무엇을 하고 있고, 그들이 무엇을 제대로 하고 있는지 인지하고 있어야 한다. 만약 그들이 실패한다고 해서 그들이 무능한 것이 아니라는 사실을 명심해라 — 그들도 당신과 비슷한 아이디어를 내었다는 것은 당신만큼 똑똑하다는 것이니까. 또한, 경쟁자들이 하는 것들을 무작정 따라하지 마라. 아이디어를 실행으로 옮기는 것은 생각보다 많은 노력을 필요로 한다.

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나머지 내용이 담긴 전체 비디오는 아래에…

그들의 부족한 상상력이 당신을 망설이게 하지 말아라

얼마전에 YC 2016 summer batch가 마무리 되었다. 저번 겨울에 Sendbird에 이어 이번에는 Seerslab (롤리캠), 그리고 Miso라는 한국 스타트업이 YC 프로그램에 참여를 하였다. (축하드려요!)

아무리 YC 출신 스타트업이라고 한들, 최근 경직된 투자 분위기와 많은 스타트업들의 다운라운드 및 폐업 소식으로 예전처럼 ‘쌍수를 들고 환영’ 받지 못하는 경우가 꽤 있다고 한다. 또한 ‘덤’으로 스타트업에 대한 비관과 비판이 매우 많아졌다고…

YC 회장 샘 알트만은 이런 현 상황에 대해 이번 배치 창업자들에게 다음과 같은 편지를 보냈다. 창업자가 아니지만 (not yet) 마지막 부분이 너무나 공감이 가서, 편지 전문을 번역해 올려본다:

나는 당신들의 회사에 대한 언론의 안좋은 보도나 온라인 커뮤니티의 ‘악플’을 경험한 여러분이랑 이야기를 하였다. 보통 이런 악플들은 ‘쳇, 벌써 누가 이런거 다 했는데, 이 스타트업 후졌구만!’의 식이다.

악플러가 있는 것은 안좋은 일이지만 현재 거대한 회사를 이끌어나가는 창업자들 모두 오랫동안 이러한 경험을 했더랬다. 제발 이런 악플들이 당신들의 기를 죽게 하지 말아라 (약간의 비판은 도움이 되고 귀를 기울여야겠지만 기를 죽이는 악플은 이런 약한 수위의 비판이 아니다). 더 빨리 얼굴에 철판을 깔고 이런 악플들을 무시할 수 있을수록 좋다.

세상이 며칠 내로 멸망하지 않는다면, 세상에서 가장 가치있는 회사는 아직 태어나지 않았다.

거의 모든 스타트업은 실패할 것이기 때문에, ‘이 스타트업은 후졌어!’ 라고 말한다면 대부분 맞을 것이다. 이 전략을 구사하는 이들은 절대로 스타트업에 돈을 잃을리 없지만, 동시에 절대로 돈을 벌 수도 없다.

최고의 스타트업은 좋다고 인정받기 까지 매우 오랜 시간이 걸린다. 구글, 페이스북, 에어비앤비, 우버 등의 회사들이 초창기에 받았던 평가들을 한번 찾아보라. 하룻밤의 성공은 보통 몇 십년의 노력이 필요하다.

우리 YC도 오랫동안 비판과 악플을 받아왔는데, 지금 보면 나쁘지 않게 잘 지내고 있다.

내 친구 중 한명은 다음과 같은 말을 하곤 했다: “세상엔 두 종류의 사람이 있다 – 미래를 만들어 나가는 사람, 그리고 왜 그들이 실패할지에 대해 인터넷에 글을 쓰는 사람”. 전자가 될 수 있도록 계속 노력해라.

세상에 더 이상 할 일이 없다고 말하는 사람들은 매번 단 한번도 거르지 않고 틀렸다. 그들의 부족한 상상력이 당신을 망설이게 하지 말아라.

[원문링크]

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YC W16 헬스케어/헬스테크 스타트업 모음

이번 Y Combinator W16 배치에 한국 스타트업 SendBird가 포함되어서 그 어느 해 보다 더 관심이 갔었는데, 어제 W16 데모데이 자료를 보다가 헬스테크 기업들의 약진에 놀라지 않을 수 없었다. 대학교 졸업 프로젝트로 의용생체공학 분야를 연구를 하고 논문을 썼는데, 왜 계속 그 길을 파지 않았는지… 약간의 후회가 드는 순간이었다. 😭

데모데이를 직접 관람 하지도 않았고 (못했고), 이 쪽 분야는 관심은 높지만 전문 지식은 얕기에, 개인 생각을 덧붙이기 보단 ‘이런 회사가 있다’ 정도의 소개만 한다. (저랑 같이 여기 나온 회사들 분석 해보고 싶으신 의학 전문가님 쪽지 주세요).