YC Investor School – Day 1: 벤처 투자는 왜, 그리고 어떻게 하는가

YC (Y Combinator) 에서 Investor School 이라는 온라인 공개강의(MOOC)를 열었는데 운 좋게 직접 YC 사무실에서 수업을 들을 수 있는 기회를 얻게 되었다. 4일 동안 스타트업 투자에 관심 있는 엔젤 투자자들을 대상으로 투자 철학, 기본 원칙, 주의할 점, 트렌드 등에 대해 강의를 하고 투자자들 사이에 네트워킹을 할 수 있는 자리였다. 멋 모르고 집어 넣은 몇 천 만원 상당의 투자금을 얼마전에 날려먹은 (😭) 아주 슬픈 사건도 있고, 예전 글에서도 밝혔듯이 나의 커리어 중 언젠가는 벤처 투자자가 되고 싶은 마음이 있기에 바쁜 와중에도 무리해서 시간을 내어 열심히 수업을 들었다.

MOOC 강의라 수업 모든 내용이 공개되어 있는 상태에서 내가 블로그를 통해 강의 내용을 재탕해서 옮겨 놓는 것은 의미가 없고, ‘실리콘밸리 전설들의 수다: Masters of Scale’ 처럼 개인적으로 주요하다고 느낀 점만 짧게 요약하고, 그 위에 내가 느꼈던 점과 비디오로 제공되지 않은 Q&A 및 토론 내용들을 정리해 본다.

Day 1 강사 Geoff Ralston (YC Partner)
Sal Altman (YC President)
Kirsty Nathoo (YC Partner)
Carolynn Levy (YC Partner)

스타트업에 투자하는 이유

제프와 샘 모두 청중에게 스타트업에 투자하는 이유가 혹시 돈을 많이 벌기 위한 것인지 질문을 하였다. 200명 가까이 되는 청중 중 극히 소수만 손을 들었다. 전문 투자자가 아닌 내가 이 때 든 생각: ‘아 이런 위선자들! 투자자가 투자 수익이 목표가 아니라는 것이 상식적으로 말이 안되지!’ 그러다가 샘 알트만과 (다음 날) 마이클 사이벨이 말한 내용들을 며칠 동안 곱씹어보니 ‘스타트업 투자는 물론 돈이 벌리지 않으면 하지 않겠지만, 돈을 버는 것 못지 않게 중요한 중요한 기준과 가치들이 있구나’로 개인적인 결론을 내리게 되었다. 샘 알트만에 의하면 그런 중요한 것들의 예는 다음과 같다:

  • interesting, energizing, fun (흥미롭고, 힘이 나고, 재밌다)
  • help shape the future (미래를 여는데 도움이 된다)
  • sometimes you make a big return (가끔씩 대박이 난다)
  • really satisfying (개인적인 만족감이 높다)
  • the people you’re around (스타트업에 있는 사람들은 대체적으로 긍적적이고 에너지가 넘치는데, 이들과 함께 할 수 있다는 것)
  • humbling, get used to getting wrong (겸손의 미덕을 배울 수 있다. 아주 자주 내가 ‘틀렸음’을 인정하게 된다…)
  • but you learn a lot (… 그러나 그런 실패들을 통해서 너무나 배우는 것들이 많다)

Power law

샘 알트만은 스타트업 투자는 power law (멱함수/제곱함수의 법칙?)의 마음 가짐을 가져야 한다고 강하게 주장한다. 이는 즉 제일 좋은 투자 한 건이 나머지 모든 투자의 결과의 합 보다 훨씬 더 좋아야 한다는 것이다. 매번 삼진을 당해도 한 번 홈런을 치는 것이 계속해서 안타를 치는 것 보다 백 배 낫다는 것이 그의 주장. Moneyball의 ‘안타의 법칙’이 야구 및 프로 스포츠계에 혁명을 일으켰는데 샘은 이와 정 반대의 주장을 하는 것이다. 그 이유는 초기 스타트업 투자의 성공 기준이 ‘실패율’이 아닌 ‘가장 큰 성공의 규모’이기 때문이라고. 야구에 비유하자면 삼진/아웃 최소화 (= 출루율을 높임)가 목표가 아니라 아웃이 아닐 때의 야구공의 비거리가 목표인 것이다.

샘은 이런 power law가 적용되는 게임에서는 ‘무엇이 잘못될 수 있을까?’라고 고민하며 투자를 심사하는 것 보다 ‘이게 만약 된다면 얼마나 클 수 있을까?’ 라고 묻는 것이 더 맞는 것 같다고 조언한다. 실증적인 데이터로 YC가 1,600개의 회사에 투자했는데 가장 잘 나가는 5개의 회사가 YC 투자 포트폴리오 회사 가치의 2/3 을 차지한다고. 그리고 이런 power law를 실현시키는 회사들을 찾기 위해서 YC는 open network를 지향 한다고 한다 (= 그 누구나 YC 홈페이지 가서 지원을 할 수 있고, 파트너들은 그 서류들을 차별하지 않고 심사한다).

Don’t care about other investors 다른 투자자의 결정에 흔들리지 말것

Power law와 더불어 또 중요한 투자 원칙은 다른 투자자들의 말에 휩쓸리지 말라는 것. 샘은 그의 경험상 가장 좋은 결과를 가져온 투자들은 다른 투자자들이 바보같은 아이디어라고 생각해서 거들떠 보지도 않았던 것들이라고 한다. 여기서 중요한 것은 무조건 남들과 반하는 결정을 하라는 것이 아니고 (= 이것은 그냥 헷지펀드) 자신이 가진 투자 원칙을 확고히 하고 그 기준에 따라 줏대 있게 행동하라는 것이다. 어느 유명한 사람이나 기관이 투자한다는 사실이 어짜피 실패율이 높은 상황에서 수십 배 더 높은 성공 확률로 바뀌는 것도 아닐 뿐더러, 이런 결정에 생각없이 따라간다는 것은 궁극적으로 자신의 돈과 의사결정을 외주해 버리는 꼴이기 때문에 투자자로써 발전할 수 없는 것이다.

유니콘 회사를 찾아내는 법

샘 알트만에 의하면 많은 투자자들이 좋은 회사를 싸게 투자할 수 있는 방법을 찾는데 집중하는 모습을 종종 보는데, 이것은 바로 ‘penny smart, but a pound foolish (소탐대실)’의 전형적인 예라고. 그는 모든 노력을 좋은 회사를 찾는데 집중하고 발굴 후 어떻게던 투자자로써 같이 갈 수 있는 기회를 얻는게 가장 중요하다고 강조한다. 샘은 이런 power law를 실현시키는 유니콘 회사들을 찾기 위해 다음과 같은 기준을 사용한다고 한다. (참고 추후 포스팅을 통해 투자자마다 기준과 철학이 매우 다름을 알 수 있을 것이다):

  • 회사: 회사가 $10B (100억 달러)의 가치가 있을 것 같음. 만약 이렇다면 다른 기준들이 딱히 필요 없음 — 이런 갑오브갑 유니콘이 될 정도의 확신이 드는 경우는 너무나 드물기 때문에 이 기준 하나로도 충분하다는 뜻.
  • 창업자: ‘위대한’ 창업자 기질을 가진 사람들 위주로 선정. 샘의 투자 포트폴리오에서 그냥 그런 창업자들이 멋진 결과를 만들어 낸 적이 없다는 경험을 통해 이런 결론을 내었다고 한다. ‘위대한’ 창업자 기질에 여러가지를 포함할 수 있겠지만 그 중 가장 중요하다고 생각되는 세 가지는 의사소통 능력, 빠른 실행 능력, 그리고 창업자들 자신들이 발전하는 속도.
  • 시장: TAM (total addressable market)으로 표현되는 시장의 크기 보다 시장의 성장 속도를 더 중시. YC 파트너들이 TAM에 대해 질문할 때는 보통 10년 후 그 시장의 크기를 묻는 것이라고. 시장의 성장 속도와 미래에 대한 예측과 신념을 가지기 위해서 VC 들도 창업자 못지 않게 (혹은 더) 독립적인 사고 능력을 가지는 것이 중요하다고 한다. (위에 다른 투자자의 결정에 흔들리지 말라는 이유도 이 맥락)

진짜와 가짜 트렌드를 구분하는 능력

투자자로서 가장 안좋은 투자는 유행에 휩쓸려 거품이 꺼졌을 때 투자금만 탈탈 털리고 교훈도 하나 얻지 못하는 경우이다. 이런 가짜 트렌드를 구분하는 방법으로 YC는 실제로 사용자들이 (비록 사용자가 적더라도) 제품과 서비스를 이용하고 사랑하고 회자 하는가를 평가한다고 한다.

  • 좋은 아이디어는 대부분 처음엔 나쁜 아이디어 처럼 들린다. (레딧, 드랍박스, 에어비앤비 등)
  • 위대한 제품은 궁극적으로 어느 순간에 사람들의 입소문을 타게 되어 있다.
  • 선형적인 사고에 익숙한 인간들은 지수함수 같은 폭발적인 성장은 머리속에서 상상이 잘 안된다. 꼭 모델을 돌려봐라.
  • 사용자 규모가 커질수록 더 견고해지고 품질이 좋아지는 제품인지 생각해보라.
  • 지금 소비자들이 보이는 행동 보다 조금씩 이동하는 소비자 행동 패턴을 (shifting consumer behavior) 남 보다 미리 읽는 것이 중요하다.

여기서 다시 한번 확실히 느낀 것은 벤처 투자는 지금 어느 현상을 멋지게 분석해서 계량적, 논리적, 그리고 합리적인 의사결정을 하는 것 보다 미래에 ‘what it could be’에 대한 창업자의 비전이 투자자가 지금 현상을 통해 느껴지는 변화의 물결과 맞았을 때 이루어지는 부분이 더 크다는 것.

샘과의 unofficial Q&A: 왜 VC의 삶을 사는가

수업이 끝나고 선생님(?)들에게 개인적으로 질문을 할 수 있는 시간이 있었는데 나는 샘 알트만에게 왜 성공적인 스타트업을 일궈낸 사람으로써 왜 다시 새로운 스타트업을 시작 하지 않고 투자자의 길을 선택 했는지를 물었다. 사족으로 내가 샘 알트만이 성공적인 스타트업을 창업 했었다는 사실을 알게된 경우는 십수 년 전 대학원 다닐 시절. 그 당시 샘 알트만은 학부생이었고 그의 스타트업 Loopt에 관련된 이메일을 학교 단체 이메일을 통해 종종 받곤 했었다. 나는 그 때 제일 ‘핫’ 했던 반도체 기업인 인텔과 AMD에 취업하고 싶어 나머지 회사는 무슨 일을 하는지 관심 조차 주지 않았던 상황. 당연 대기업도 아닌 그냥 어떤 어린 친구가 만든 Loopt라는 회사의 이메일은 스팸 처리 하듯이 읽지도 않고 이메일을 지우기 바빴는데 나중에 $43M 으로 엑싯했다는 소식을 듣고 헐~ 했다는…-_-; (난 역시 안돼 ㅠㅠ)

Q (Andrew): Sam, you’ve had a successful career as an operator. What has led you to become an investor and not continue to pursue a life of a serial entrepreneur?

A (Sam): Being an operator is really really really exciting. It’s really fun. But the lifestyle of a VC is much better for me. I can take vacations, and not try to kill myself to save the company. (회사를 운영하는 것은 너무 너무 너무 흥분되고 재밌어요. 그런데 투자자의 삶이 질이 저한테 더 좋게 느껴졌어요. 휴가도 갈 수 있고, 사활을 걸고 미친듯이 일하지 않아도 되거든요.)

음… 너무 솔직한 샘-_-. 그럼 나도 당장 투자자가 되고 싶네??? ㅋ

…to be continued with Day 2 notes

수업 자료

 

벤처 투자자가 되어볼까?

https://www.pexels.com/photo/silver-and-gold-coins-128867/

링크드인 이후의 진로를 탐색하다가 실리콘밸리의 좋은 VC에서 파트너로 일할 수 있는 기회가 있었다. 사실 오래전 부터 VC에 관심이 있었는데, 그 이유는 관심 산업에 대해 깊게 배우며 스타트업이 성공하는 비결들을 빨리 알 수 있을 것 같아서 나중에 내가 스타트업을 하게 되면 많은 도움이 될 것 같아 보였기 때문이다. (이 얼마나 순진해 빠진 생각이었는지…)

최근 기회를 통해 VC라는 직종에 대해 조금이나마 더 알 수 있었는데, 미래 진로의 참고용으로 다음과 같이 메모 해둔다. 경험하지 않은 것에 대한 평가는 매우 위험하다는 것을 알기에, 아래 내용들은 실리콘밸리의 VC 파트너들, 그리고 전직 투자자들과의 인터뷰 및 대화를 바탕으로 도출한 짧은 사견이라는 단서를 붙인다.

1. VC’s primary job is to find the best deals.

VC들의 가장 중요한 업무는 차세대 유니콘 스타트업을 누구보다 먼저 찾고, 누구보다 싸게 투자해서, 누구보다 더 큰 수익률을 얻는 것이다. 그 외의 일들은 부수적이거나 더 큰 수익률을 달성하기 위한 수단이다.

2. VC is all about disproportionate outcome.

“The best VCs funds truly do exemplify the Babe Ruth effect: they swing hard, and either hit big or miss big. (최고의 VC들은 베이브 루스 효과를 제대로 보여준다: 큰 스윙으로 홈런을 치거나 크게 헛스윙을 한다)

– Chris Dixon, a16z

벤처 투자는 투자의 위험도가 가장 높은 동시에 성공시 수익율도 가장 높다. 하지만 여기서 재밌는 것은 하한이 0 (=투자한 돈 다 날림) 이라면 상한은 이론상 없다는 것이다. 돈을 날릴 가능성이 아주 높은 현실에서 소수의 투자가 잃은 돈을 다 메꾸고 남을 정도의 성과를 내 줘야 하므로 초대박 가능성이 있는 회사들 위주로만 투자해야 한다. 중박 몇 개 있어도 전체 펀드 수익율이 마이너스가 나면 실패한 VC. 돈 잃지 않고 약간의 수익률로 방어해도 실패한 VC (LP 왈: ‘이럴바엔 주식/부동산에 투자했지!’). 대박 엑싯을 할 수 있는 회사에 투자하는 것 만이 살 길이다.

출처: http://ben-evans.com/benedictevans/2016/4/28/winning-and-losing#
6%의 딜이 수익율 60%를 차지한다. (출처: http://ben-evans.com/benedictevans/2016/4/28/winning-and-losing)

3. VCs don’t get to work with founders that much.

1과 2에서 언급한 이유 때문에 VC들은 투자한 회사들을 적극적으로 돕고 창업자들과 같이 일할 수 있는 기회가 많지 않다. 이사회나 자문 역할로 있다고 한들, 한정된 시간에 깊은 대화를 나눌 수 없기에 실제로 회사를 운영하거나 제품의 전략을 정하고 실행에 옮기는 것을 좋아하는 전직 스타트업 출신 VC 파트너들은 답답함을 느낄 때가 종종 있다고 한다. 게다가 투자한 회사들에 많은 시간을 보낸다는 것은 그 회사들의 상황이 좋지 않은 경우가 많아서 이중 답답!

4. Partners need to have extremely high ‘dynamic range’.

VC 파트너는 최고의 딜을 찾는 것과 동시에 단기간에 중요한 결정을 내릴 수 있는 빠른 지식 습득 능력, 그리고 상황 파악 및 적응 능력이 필요하다.

예를 들어 명문 VC의 파트너로써 하루는 재생 에너지 스타트업 투자를 진행하고, 그 다음 날엔 어느 회사에 같은 이사진으로 있는 빌 게이츠랑 식사를 하며 컴퓨팅의 미래에 대해 이야기를 하고, 분기마다 원로 VC랑 백악관에서 오바마 대통령이랑 기술 정책에 대해 토론을 할 수 있어야 한단다. (놀랍게도… 이것은 실제 상황이었다는!)

이러한 능력을 ‘high dynamic range’를 가진 사람이라고 묘사하는데 (전기공학 전공하신 분은 이해할 수 있을 듯), 이 능력의 계량화가 어려워 면접에서 효과적으로 가늠할 수 없는 것이 가장 큰 애로사항이라고 한다. (나같은 경우는 대놓고 질문을 받았다: “Andrew, do you have high dynamic range?” 나: 속으로… ‘wtf?’)

5. Increased demand for operators (vs. bankers).

VC도 금융업의 일종인지라 예전에는 투자 은행 및 사모펀드 출신의 경영학도 / MBA 들을 선호했다고 했는데 최근엔 회사에서 빠른 성장 및 ‘스타트업 롤러코스터’ 경험을 가진 인재들을 많이 찾는 추세라고 한다. 성공과 실패에 대한 ‘패턴 인식’을 경험적으로 느낄 수 있는 사람들을 찾는 것이다. 나의 멘토도 이 부분을 강조하며 회사에서 더 큰 사업을 키워보고 VC에 가도 늦지 않으니 (아니, 오히려 대우가 더 좋을 수 있으니) 너무 서두르지 말라고 했다.

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Aㅏ… 정말 멋지다!  멀지 않은 미래엔 여기서!
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아무튼, 이번 기회는 놓쳤지만 5 – 10년 후에 도전해 보고 싶은 직업이다. 그때 되면 나도 억만장자 엑싯한 파운더가 되어 general partner로 후학을 양성하면 좋겠다… 라는 망상을 해본다. 😌

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PS1 – 탑 클라스 VC의 내공 및 철학을 엿볼 수 있는 조 레이콥 (KPCB 파트너 & NBA 워리어스 구단주) 초청 강연. 사실 이 동영상 보는게 위에 쓴 글 보다 무한대 더 유용함-_-;

PS2 – 전문 벤처 투자자가 되지는 않았지만 엔젤 투자 및 자문은 회사 일과 이해관계가 충돌하지 않는 범위에서 하고 싶습니다 (이젠 허락도 받아야 해서요;;). 멋진 꿈과 미래를 창조하는 제품을 가지고 계신 분들은 연락 주세요!

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Blitzscaling: 성공하는 창업자들의 특징

Sam Altman

스타트업에 관심있는 사람이라면 한 번쯤은 들어봤을만한 Y Combinator (흔히 YC라고 부름). 처음 듣는 사람에게 가장 간략하게 설명하자면 스타트업 엑셀러레이터 (창업자들에게 정해진 기간 동안 조언 및 운영에 도움을 주는 기관)의 ‘하버드’이다. 세계에 약 2,500여개의 스타트업 엑셀러레이터가 현존하고 있는데, 이 많은 기관 중 기업가치가 1조원이 넘는 스타트업  8개 (Dropbox, AirBnB 등) 모두 YC에서 배출하였다.

2012년도 포브스가 발표한 엑셀러레이터 순위.
2012년도 포브스가 발표한 엑셀러레이터 순위. (링크)

이런 타의 추종을 불허하는 YC에서 회장직을 맡고 있는 샘 알트만 (Sam Altman)이 스탠퍼드 Blitzscaling 수업에 첫 외부 강사로 초청되었다. 알트만은 2005년에 스탠퍼드를 중퇴하고 Loopt라는 회사를 창업하였는데 이때 Loopt에 채용 및 서비스 초대 이메일을 학교 이메일로 자주 받아본 기억이 난다. (이때 동참했더라면!!!)

실리콘밸리에서 매년 수천개의 날고 기는 스타트업들을 평가하고 투자하는 알트만은 그의 경험과 분석을 통해 발견한 성공적인 스타트업 창업자들의 특징을 다음과 같이 세 가지로 정리하였다.

비전의 명확성 (clarity of vision)

즉, 창업자로써 자신이 무엇을 하는지, 그리고 그것을 왜 하는지 남들에게 명확하게 설명할 수 있어야 한다. 그 이유로:

  • 이것을 하지 못하면 채용, 영업, 마케팅을 효과적으로 할 수 없다. 내가 무엇을 하는지 설명을 제대로 못하면 누가 나의 스타트업에 동참하여 열정을 쏟겠는가?
  • 회사의 실질적인 면들을 떠나서 비전을 잘 설명할 수 있는 사람들은 명확한 사고 능력을 가진 사람 (clear thinker)일 확률이 높다.

브라이언 체스키의 경우에도 많은 사람들이 AirBnB 컨셉 자체에 심각한 의문을 던졌을 때 ‘현지 체험’의 매력에 대한 비전을 굴하지 않고 설명할 수 있었다고 한다. 비전을 통해 아이디어의 최종 상태에 대한 그림을 그릴 수 있으면 크고 작은 시행착오가 있을지언정, 결국에는  성공적인 해결책을 찾을 수 있는 것이다. (에어베드를 거실에 깔아줌 -> 방이나 집 전체를 빌려줌)

단호하고 열정적임 (very determined and passionate)

스타트업… 사실 말이 멋있지만 실제로 얼마나 힘들고 고독한 길인가. 스타트업은 태생부터 성공과는 거리가 매우 먼 확률로 시작하는 게임이다. 이런 혹독한 생존게임에서 살아남으려면 단호한 의지와 (영어로는 ‘take no for an answer’, 우리말로는 ‘안되면 되게하라’), 또 그 의지를 받쳐줄 열정이 필요한 것이다. 창업자 스스로가 그가 하는 일이 중요하다고 생각하지 않고 단순히 ‘머리’로만 스타트업을 운영한다면 초반에 경제적으로 아주 어려웠던 우버나 에어비엔비는 현재 존재하지 않았을지도 모른다.

AirBnB 창업자 브라이언 체스키는 회사 초반에 펀딩이 떨어져 수십개의 신용카드로 돈을 인출하며 ‘돌려막기’를 통해 회사를 버텼다고 한다. 만약 머리로만 회사를 운영 하였다면 이런 무모한 짓을 할 수 있었을까?

일을 빨리 해결하는 능력 (get things done quickly)

Blitzscaling 수업에 알맞는 창업자의 특징이다. 의사결정의 속도와 질이 많은 스타트업의 운명을 좌우짓는다. 창업자들은 제품에 대해, 시장 접근에 대해, 이 외 회사 전반에 대한 안건에 대해 수시로 결정을 내려야 한다. 여기서 중요한 것은 문제를 해결하기 위해서는 결정을 내려야 한다는 것이다. 앞으로 전진하면서 그때그때 하나씩 해결해 나가는 것이다.

여기서 유일한 오답은 결정을 내리지 못하고 제자리 걸음을 하는 것인데, 알트만은 가장 대표적인 예로 직원들을 빨리 해고하지 못하는 창업자들의 실수를 꼽는다. 업무 성과가 낮은 직원을 해고하지 못하면 하루하루 생존을 다투는 회사는 경쟁력을 잃게 되고, 또 그 직원 역시 자신과 더 맞는 직장을 찾지 못하고 계속해서 안좋은 경험만 쌓게 되는 lose-lose 상황이 생기는 것이다.

이 특징과 관련하여 최근에 유행하는 영화 ‘마션’이 비유가 되었다.  영화의 와트니 대원은 한정된 자원을 이용하여 생존과 관련된 문제를 빨리 해결해야만 했다. 스타트업도 마찬가지이다. 언제나 정해진 시간은 필요한 시간보다 적다 – 새로 들어오는 경쟁업체, 높아지는 고객의 요구, 줄어드는 펀딩 등… 마음에 드는 것이 하나도 없을 것이다. 하지만 이런 상황에서 매주 10% 이상 더 잘 할 수 있는 것들을 찾아 그와 관련된 문제들을 빨리 해결한다면 생존의 확률을 높일 수 있는 것이다.

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알트만의 이야기를 들으면서 회사를 성공시키는 것과 개인이 가지고 있는 기술적인 역량은 별개라는 것을 다시금 확일 할 수 있었다. 본인이 아무리 코딩을 잘 하거나 어느 한 기술 분야의 독보적인 권위자라고 해도 제품에 대한 확실한 비전과 그 비전에 다가가기 위한 열정과 빠른 행동이 없다면 그 스타트업은 성공하기가 어려울 것이다. 최근 기술적으로 매우 뛰어난 한국 친구들이 스타트업 창업에 많은 관심을 가지는데, 알트만이 제시한 성공적인 창업자들의 특징을 참고하고 계발하여 조만간 YC list에서 만나게 되길 기대한다. 🙂

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